HIDROKARBON 1

I.        klasifikasi hidrokarbon

            Kita mulai dengan klasifikasi hidrokarbon yang merupakan senyawa yang hanya tersusun oleh karbon dan hidrogen. Sedangkan senyawa karbon lainnya dapat dipandang sebagai turunan dari hidrokarbon. Hidrokarbon masih dapat dibagi menjadi dua kelompok utama: hidrokarbon alifatik, termasuk di dalamnya adalah yang berantai lurus, yang berantai cabang, dan rantai melingkar, dan kelompok kedua, hidrokarbon aromatik yang mengandung cincin atom karbon yang sangat stabil.
            Hidrokarbon alifatik masih dapat dibagi menjadi dua kelompok berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbon; hidrokarbon jenuh yang mengandung ikatan tunggal karbon-karbon; dan hidrokarbon tak jenuh yang mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua karbon-karbon atau ikatan rangkap tiga.

II.       Kekhasan atom karbon

            Atom karbon dengan nomor atom 6 mempunyai susunan elektron K = 2, L = 4, jadi mempunyai 4 elektron valensi dan dapat mernbentuk empat ikatan kovalen, serta dapat digambarkan dengan rumus Lewis sebagai berikut, umpamanya untuk CH₄.
ikatan dalam molekul metana

Selain itu atom karbon mempunyai kemampuan untuk membentuk ikatan dengan atom karbon lain membentuk rantai karbon yang terbuka atau tertutup/berlingkar

1.       Pengertian alkana dan sikloalkana

1.1     Alkana  [ C_nH_2n+2 ]

           Alkana merupakan kelompok hidrokarbon yang paling sederhana - yaitu senyawa-senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum C_nH_2n+2 yang dinamakan alkana atau parafin. Suku perfama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh dengan mensubstitusikan harga n dan tertulis dalam tabel berikut. 

Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana

Suku ke	n	rumus molekul	nama	titik didih (°C/1 atm)	massa 1 mol dalam g
1	1	CH4	metana	-161	16
2	2	C2H6	etana	-89	30
3	3	C3H8	propana	-44	44
4	4	C4H10	butana	-0.5	58
5	5	C5H12	pentana	36	72
6	6	C6H14	heksana	68	86
7	7	C7H16	heptana	98	100
8	8	C8H18	oktana	125	114
9	9	C9H20	nonana	151	128
10	10	C10H22	dekana	174	142

Anda bisa menentukan rumus molekul dari senyawa alkana manapun dengan menggunakan rumus umum: C_nH_2n+2

1.2            TATA NAMA SENYAWA ALKANA

kita akan menggunakan aturan tata nama yang diterbitkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dalam memberikan nama senyawa alkana.

Dimana :

a.           Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk. Namanya letakan paling belakang sebagai senyawanya.

Carilah namanya pada tabel suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana dan letakkan di bagian belakang Kadang-kadang rumus struktur itu tidak digambarkan dengan rantai karbon terpanjang dalam garis lurus.

b.               Tentukan rantai cabangnya

Untuk menentukan cabang pada rantai induk, rantai induk itu diberi diberi nomor dari kiri atau dari kanan sehingga cabang pertama mempunyai nomor terkecil.

c.              Isomer bercabang diberi nama sebagai turunan rantai lurus di mana satu atau beberapa atom hidrogen diganti dengan pecahan alkana. Pecahan alkana ini disebut gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -C_nH_2n+1 . Dengan mengganti n dengan angka-angka diperoleh suku-sukunya seperti terlihat pada tabel berikut

d.               Letakkan nama gugus cabang ini di depan nama rantai induk

e.               Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri- , tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda.

f.                 Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil.

 Contoh 1:  2,metilpentana

                                                H   H     H       HH

                                                  I         I       I        I       I

H ─C₅ ─  C₄ ─C₃ ─ C₂ ─ C₁ ─ H

                                                  I          I       I        I       I

                                                 H         H     H H─C─H H

                                                                             I

                                                                             H

Menurut aturan nomor satu, rantai C terpanjang 5, jadi menurut  namanya  pentana    dan kita letakkan di bagian  belakang.cabangnya adalah metil dan Letakkan cabang itu pada atom C nomor 2.

1.3     Isomeri

            Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal).

Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya bukan isomer. Keduanya merupakan butan.

Jika anda memiliki sebuah model molekul didepan mata anda, anda harus mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer dari molekul tersebut. Jika anda hanya memutar-mutar ikatan tunggal, yang anda hasilkan bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak berubah.

Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun atau isomer struktur. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.

Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. Mungkin akan lebih mudah dilihat dengan contoh contoh sebagai berikut.

Sebagai contoh, C₄H₁₀ bisa menjadi salah satu dari dua molekul berbeda berikut ini:

Molekul-molekul ini masing-masing disebut butana dan 2-metilpropana.

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C₄H₁₀. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Hati-hati untuk tidak menggambar isomer yang salah yang hanya merupakan rotasi sederhana dari molekul awal. Sebagai contoh, struktur dibawah ini merupakan versi lain dari rantai panjang butan yang diputar apa daerah tengah dari rantai karbon.

Anda dapat melihatnya dengan jelas pada model dibawah ini. Ini merupakan contoh yang sebelumnya telah kita gunakan diatas.

Pentane, C₅H₁₂, mempunyai tiga rantai isomer. Jika anda berpikir anda bisa menemukan yang lain, maka yang anda temukan hanyalah molekul yang sama yang diputar. Jika anda masih meragukannya gunakanlah sebuah model.

Bagaimana kita dapat memperoleh molekul alkana yang lebih panjang dari molekul yang lebih pendek ? Gantilah salah satu atom H dari metana dengan gugus -CH₃ maka akan kita peroleh molekul etana. Demikian juga jika kita mengganti salah satu atom H dari etana dengan gugus -CH₃ akan kita peroleh propana yang rantai karbonnya lebih panjang satu lagi.

CH₃-H diganti dengan -CH₃ diperoleh CH₃-CH₃
CH₃-CH₂-H diganti dengan -CH₃ diperoleh CH₃-CH₂-CH₃

            Anda boleh memilih salah satu atom H yang mana saja untuk diganti dengan gugus -CH₃ dan anda akan memperoleh hasil penggantian yang sama. Kita mengatakan bahwa setiap atom H terikat secara ekuivalen dengan atom karbon. Tetapi bila sekarang anda akan mengganti salah satu atom H dari propana dengan gugus -CH₃ anda akan memperoleh lebih dari satu macam hasil, perhatikanlah:

CH₃-CH₂-CH₂-H diganti dengan -CH₃ diperoleh  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃    à n-butana

H                                                                        CH₃
|    |
CH₃-CH-CH₃ diganti dengan -CH₃ diperoleh à CH₃-CH-CH₃   à Isobutana
            Jelas terlihat bahwa kedua hasil penggantian di atas berbeda, kita mengatakan atom H tidak lagi terikat secara ekuivalen. Atom C yang terikat dengan satu atom C dan 3 atom H disebut atom C primer, sedang atom C yang terikat dengan dua atom C den dua atom H disebut atom C sekunder. Kedua hasil penggantian itu mempunyai rumus struktur yang berbeda tetapi rumus molekulnya sama, peristiwa ini disebut isomer. Jadi dapatkah Anda mendefinisikan apa itu isomeri ? Kedua hasil penggantian itu adalah senyawa yang berbeda terbukti mempunyai sifat-sifat berbeda, titik beku dan titik didih dari yang berantai lurus adalah -138,3°C dan -0,5°C sedang yang rantainya bercabang adalah -159°C dan -12°C. Sekarang semakin jelas tentunya mengapa jumlah senyawa karbon itu demikian banyaknya.

 1.2     Sikloalkana

            Sikloalkana juga hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C, hanya saja atom-atom karbon tergabung dalam sebuah cincin. Sikloalkana yang paling kecil adalah siklopropana.

            Jika anda menghitung jumah karbon dan hidrogen pada gambar di atas, anda akan melihat bahwa jumlah atom C dan H tidak lagi memenuhi rumus umum C_nH_2n+2. Dengan tergabungnya atom-atom karbon dalam sebuah cincin, ada dua atom hidrogen yang hilang.

            Dua atom hidrogen yang hilang memang tidak diperlukan lagi, sebab rumus umum untuk sebuah sikloalkana adalah C_nH_2n.

Jangan anda berpikir bahwa molekul-molekul yang terbentuk dari rumus ini adalah molekul-molekul biasa. Semua sikloalkana mulai dari siklopentana keatas terdapat sebagai "cincin yang berkerut".

            Sikloheksana misalnya, memiliki sebuah struktur cincin yang terlihat seperti ini:

Struktur ini dikenal sebagai bentuk "kursi" dari sikloheksana - sesuai dengan bentuknya yang sedikit menyerupai sebuah kursi.

1.2.1    Sifat-Sifat Fisik, Titik Didih,Fakta-Fakta

            Titik-titik didih yang ditunjukkan pada gambar di atas semuanya adalah titik didih untuk isomer-isomer "rantai lurus" dimana terdapat lebih dari satu atom karbon.

Perhatikan bahwa empat alkana pertama di atas berbentuk gas pada suhu kamar. Wujud padat baru bisa terbentuk mulai dari struktur C₁₇H₃₆.

            Alkana dengan atom karbon kurang dari 17 sulit diamati dalam wujud padat karena masing-masing isomer memiliki titik lebur dan titik didih yang berbeda. Jika ada 17 atom karbon dalam alkana, maka sangat banyak isomer yang bisa terbentuk!

Sikloalkana memiliki titik didih yang sekitar 10 - 20 K lebih tinggi dibanding alkana rantai lurus yang sebanding.

1.2.2    Penjelasan-Penjelasan

            Perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan hidrogen tidak terlalu besar, sehingga terdapat polaritas ikatan yang sangat tinggi. Molekul-molekul sendiri memiliki polaritas yang sangat kecil. Bahkan sebuah molekul yang simetris penuh seperti metana tidak polar sama sekali.

            Ini berarti bahwa satu-satunya gaya tarik antara satu molekul dengan molekul tetangganya adalah gaya dispersi Van der Waals. Gaya ini sangat kecil untuk sebuah molekul seperti metana, tapi akan meningkat apabila molekul bertambah lebih besar. Itulah sebabnya mengapa titik didih alkana semakin meningkat seiring dengan bertambahnya ukuran molekul.

            Semakin bercabang rantai suatu isomer, maka titik didihnya akan cenderung semakin rendah. Gaya dispersi Van der Waals lebih kecil untuk molekul-molekul yang berantai lebih pendek, dan hanya berpengaruh pada jarak yang sangat dekat antara satu molekul dengan molekul tetangganya. Molekul dengan banyak cabang tapi berantai pendek lebih sulit berdekatan satu sama lain dibanding molekul yang sedikit memiliki cabang.

Sebagai contoh, titik didih tiga isomer dari C₅H₁₂ adalah:

	Titik didih (K)
pentana	309.2
2-metilbutana	301.0
2,2-dimetilpropana	282.6

Titik didih yang sedikit lebih tinggi untuk sikloalkana kemungkinan diakibatkan karena molekul-molekul bisa saling mendekati akibat struktur cincin yang membuatnya lebih rapi dan kurang "mengerut"!

1.2.3    Kelarutan Alkana dan Siklo Alkana

A.        Fakta-fakta

Kelarutan alkana tidak berbeda dengan kelarutan sikloalkana.

Alkana hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik. Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang lain.

B.        Penjelasan-penjelasan

1.         Kelarutan dalam air

            Apabila sebuah zat molekular larut dalam air, maka terjadi hal-hal berikut:

gaya tarik antar-molekul dalam zat menjadi hilang. Untuk alkana, gaya tarik tersebut adalah gaya dispersi Van der Waals.

gaya tarik antar-molekul dalam air menjadi hilang sehingga zat bisa bercampur dengan molekul-molekul air. Dalam air, gaya tarik antar-molekul yang utama adalah ikatan hidrogen.

Diperlukan energi untuk meghilangkan gaya tarik antar-molekul tersebut, meskipun jumlah energi yang diperlukan untuk menghilangkan gaya dispersi Van der Waals pada molekul seperti metana sangat kecil dan bisa diabaikan. Akan tetapi, ini tidak berlaku bagi ikatan hidrogen dalam air, dimana diperlukan banyak energi untuk memutus ikatan hidrogen.

Dengan kata lain, sebuah zat akan larut jika ada cukup energi yang dilepaskan ketika ikatan-ikatan baru terbentuk antara zat dan air untuk mengganti energi yang digunakan dalam memutus gaya tarik awal.

Satu-satunya gaya-tarik yang baru terbentuk antara alkana dan molekul air adalah gaya Van der Waals. Pembentukan gaya tarik ini tidak melepaskan banyak energi untuk mengganti energi yang diperlukan untuk memutus ikatan hidrogen dalam air. Olehnya itu alkana tidak larut.

C.        Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik

Pada kebanyakan pelarut organik, gaya tarik utama antara molekul-molekul pelarut adalah gaya Van der Waals - baik gaya dispersi maupun gaya tarik dipol-dipol.

Ini berarti bahwa apabila sebuah alkana larut dalam sebuah pelarut organik, maka gaya tarik Van der Waals terputus dan diganti dengan gaya Van der Waals yang baru.       Pemutusan gaya tarik yang lama dan pembentukan gaya tarik yang baru saling menghapuskan satu sama lain dari segi energi - sehingga tidak ada kendala bagi kelarutannya.

1.2.4    Kereaktifan kimiawai alkana dan Siklo Alkana

a.         Alkana

            Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya.

            Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang cukup terbatas.

Beberapa hal yang bisa dilakukan pada alkana:

alkana bisa dibakar, yakni memusnahkan seluruh molekulnya;

alkana bisa direaksikan dengan beberapa halogen yakni memutus ikatan C-H;

alkana bisa dipecah, yakni dengan memutus ikatan C-C.

Reaksi-reaksi ini akan dibahas secara rinci pada halaman terpisah (lihat berikut).

b.         Sikloalkana

Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil - khususnya siklopropana. Siklopropana jauh lebih reaktif dibanding yang mungkin anda kira.

Alasannya karena sudut-sudut ikatan dalam cincin. Normalnya, apabila karbon membentuk empat ikatan tunggal, maka sudut-sudut ikatannya adalah sekitar 109,5°. Pada siklopropana sudut ini sebesar 60°.

Dengan pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan, terjadi tolak menolak antara pasangan-pasangan elektron yang menghubungkan atom-atom karbon. Ini membuat ikatan-ikatan lebih mudah terputus.

Pengaruh dari tolak-menolak ini akan dibahas lebih lanjut pada halaman tentang reaksi-reaksi dari senyawa-senyawa ini dengan halogen.

1.2.5    Pembakaran Alkana dan Sikloalkana

Halaman ini secara ringkas menguraikan pembakaran alkana dan sikloalkana. Walaupun sebenarnya perbedaan diantara keduanya sangat kecil.

1.         Pembakaran sempurna

Setiap senyawa hidrokarbon yang dibakar sempurna (terdapat cukup oksigen) akan menghasilkan karbondioksida dan air.

a.         Persamaan reaksi

Perlu ditekankan bahwa anda bisa menuliskan persamaan-persamaan yang seimbang untuk reaksi-reaksi pembakaran ini, karena persamaan-persamaan tersebut seringkali berkaitan dengan perhitungan termokimia. Persamaan-persamaan reaksi ini memiliki sangat banyak kemungkinan, sehingga sulit untuk dipelajari keseluruhan. Olehnya itu anda disarankan untuk mempelajari suatu persamaan reaksi saat diperlukan.

Beberapa dari persamaan reaksi ini lebih mudah dari yang lainnya. Sebagai contoh, alkana yang memiliki jumlah atom karbon genap biasanya lebih sulit dibuatkan persamaan reaksinya dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon ganjil.

Sebagai contoh, untuk propana (C₃H₈), anda bisa menyetarakan karbon dan hidrogen ketika anda menuliskan persamaan reaksinya. Persamaan yang pertama dituliskan adalah:

Dengan menghitung jumlah oksigen, persamaan reaksi akhir bisa diperoleh secara langsung:

Untuk butana(C₄H₁₀), anda kembali bisa menyetarakan jumlah karbon dan hidrogen saat anda menuliskan persamaan reaksinya.

Ada sedikit masalah ketika jumlah oksigennya dihitung, - yaitu ada 13 di sebelah kanan reaksi. Trik sederhana untuk mengatasi masalah ini adalah dengan menambahkan "enam seperdua" molekul O₂ pada sebelah kiri persamaan reaksi.

Untuk memudahkan, semuanya dikali dengan 2:

b.         Kecenderungan

Senyawa hidrokarbon menjadi lebih sulit terbakar apabila molekul-molekulnya semakin besar. Ini karena molekul-molekul yang lebih besar tidak mudah menguap - reaksi akan jauh lebih baik jika oksigen dan hidrokarbon bercampur sebagai gas. Jika senyawa hidrokarbon dalam wujud cair tidak mudah menguap, maka hanya molekul-molekul pada permukaan saja yang bisa bereaksi dengan oksigen.

Molekul-molekul yang lebih besar memiliki gaya tarik Van der Waals yang lebih besar sehingga membuatnya lebih sulit untuk terputus dari molekul tetangga dan sulit untuk membentuk gas.

Jika pembakaran berlangsung sempurna, semua hidrokarbon akan terbakar dengan nyala biru. Akan tetapi, pembakaran cenderung kurang sempurna apabila jumlah atom karbon dalam molekul meningkat. Ini berarti bahwa semakin besar senyawa hidrokarbon, semakin besar kemungkinan diperoleh nyala kuning yang berasap.

2.         Pembakaran tidak sempurna

Pembakaran tidak sempurna (yakni jika tidak terdapat cukup oksigen) bisa menyebabkan pembentukan karbon atau karbon monoksida.

Penjelasan sederhana untuk raksi pembakaran ini adalah, hidrogen dalam hidrokarbon mendapatkan kesempatan pertama untuk bereaksi dengan oksigen, dan karbon hanya mendapatkan oksigen yang tersisa

Keberadaan partikel-partikel karbon yang berpijar pada sebuah nyala menyebabkan nyala tersebut berubah menjadi warna kuning, dan karbon hitam sering terlihat dalam asap. Karbon monoksida dihasilkan sebagai sebuah gas beracun yang tidak berwarna.

3.         Mengapa karbon monoksida beracun

Oksigen diangkut dalam darah oleh hemoglobin. Akan tetapi, karbon monoksida terikat tepat pada tempat dalam hemoglobin dimana oksigen juga terikat.

yang membedakan adalah bahwa karbon monoksida terikat dan tidak bisa terlepas lagi - sehingga membuat mokelul hemoglobin yang khusus tersebut tidak dapat mengangkut oksigen. Jika anda menghirup cukup banyak karbon monoksida, anda bisa mati akibat sufokasi internal.

4.         Halogenasi Alkana dan Sikloalkana

Halaman ini menguraikan reaksi-reaksi antara alkana dan sikloalkana dengan unsur-unsur halogen (fluorin, klorin, bromin dan iodin) dengan fokus utama pada klorin dan bromin

4.1       Alkana

4.1.1    Reaksi antara alkana dengan fluorin

Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride. Tidak ada yang istimewa pada reaksi ini. Sebagai contoh:

4.1.2    Reaksi antara alkana dengan iodin

Iodin tidak bereaksi dengan alkana - sekurang-kurangnya pada kondisi laboratorium yang normal.

4.1.3    Reaksi antara alkana dengan klorin atau bromin

Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi gelap (tanpa cahaya).

Jika terdapat cahaya, reaksi yang terjadi sedikit mirip dengan fluorin, yakni menghasilkan sebuah campuran karbon dan hidrogen halida. Keagresifan reaksi berkurang tajam semakin ke bawah golongan mulai dari fluorin sampai klorin sampai bromin.

Reaksi-reaksi yang menarik terjadi dengan adanya sinar ultraviolet (begitu juga sinar matahari). Reaksi-reaksi ini disebut reaksi fitokimia, dan terjadi pada suhu kamar.

Berikut kita akan melihat reaksi dengan klorin. Reaksi dengan bromin cukup mirip, hanya saja sedikit lebih lambat.

4.1.4    Metana dan klorin

a.         Reaksi substitusi

terjadi dengan mekanisme dimana atom-atom hidrogen dalam metana digantikan oleh atom-atom klorin. Hasil reaksi adalah campuran klorometana, diklorometana, triklorometana dan tetraklorometana.

Campuran antara gas tidak berwarna dengan sebuah gas berwarna hijau ini akan menghasilkan hidrogen klorida dalam bentuk uap asap dan kabut cairan-cairan organik. Semua produk organik berbentuk cair dalam suhu kamar terkecuali klorometana yang merupakan sebuah gas.

Jika klorin diganti dengan bromin, anda bisa mencampur metana dengan uap bromin, atau menggelembungkan metana melalui cairan bromin - paparkan kedua prosedur ini terhadap sinar UV. Campuran gas yang terbentuk akan berwarna merah-coklat dan bukan hijau.

Reaksi-reaksi ini tidak bisa digunakan untuk membuat senyawa-senyawa organik yang dihasilkan dalam laboratorium karena campuran hasil reaksinya sangat sulit dipisahkan.

Mekanisme dari reaksi-reaksi ini akan dijelaskan pada halaman yang lain.

b.         Reaksi alkana-alkana yang lebih besar dengan klorin

Reaksi ini lagi-lagi akan menghasilkan campuran produk-produk substitusi, tapi kita hanya akan melihat secara ringkas apa yang terjadi jika hanya satu atom hidrogen yang tersubstitusi (monosubstitusi) - sekedar untuk menunjukkan bahwa mekanisme yang terjadi tidak selamanya sederhana sebagaimana yang dipahami.

Sebagai contoh, dengan propana, akan diperoleh salah satu dari dua isomer berikut:

Jika salah satu dari dua isomer yang terbentuk ini hanya secara kebetulan tanpa ada faktor lain, maka bisa diperoleh jumlah isomer yang tiga kali lebih banyak dengan klorin pada atom karbon ujung. Ada 6 hidrogen yang bisa terganti pada atom-atom karbon ujung dan hanya 2 pada atom karbon tengah.

Sebenarnya, jumlah setiap dari dua isomer ini yang diperoleh hampir sama.

Jika digunakan bromin, kebanyakan hasil reaksi adalah isomer dimana bromin terikat pada atom karbon tengah, bukan pada atom karbon ujung.

Penyebab terjadinya mekanisme ini akan dibahas pada pembahasan yang lain.

4.2     Sikloalkana

Reaksi sikloalkana pada umumnya hampir sama dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil - khususnya siklopropana.

4.2.1    Kereaktifan tambahan siklopropana

Dibawah sinar UV, siklopropana akan mengalami reaksi substitusi dengan klorin atau bromin tepat seperti yang dialami alkana non-siklik. Akan tetapi, sikloalkana juga memiliki kemampuan untuk bereaksi dalam kondisi tanpa cahaya.

Dengan adanya sinar UV, siklopropana bisa mengalami reaksi adisi dimana cincinnya terputus. Sebagai contoh, dengan bromin, siklopropana menghasilkan 1,3-dibromopropana.

Reaksi ini masih bisa terjadi dengan adanya sinar biasa - tetapi reaksi substitusi juga terjadi pada kondisi ini.

Struktur cincin terputus karena siklopropana mengalami regangan cincin. Sudut-sudut ikatan dalam cincin menjadi 60° dan tidak normal lagi yaitu sekitar 109.5° ketika karbon membentuk empat ikatan tunggal.

Timpang tindih antara orbital-orbial atom dalam pembetukan ikatan C-C tidak lagi seperti pada keadaan normal, dan terjadi tolak-menolak yang cukup besar antara pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem akan menjadi lebih stabil jika cincin terputus.

4.3     Memecah Senyawa-Senyawa Alkana

            Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan pemecahan senyawa-senyawa alkana, dan perbedaan antara pmecahan katalisis dengan pemecahan termal yang digunakan dalam industri petrokimia.

4.3.1    Pemecahan

            Pengertian pemecahan

Pemecahan (cracking) adalah istilah yang digunakan untuk menguraikan molekul-molekul hidrokarbon yang besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil dan lebih bermanfaat. Penguraian ini dicapai dengan menggunakan tekanan dan suhu tinggi tanpa sebuah katalis, atau suhu dan tekanan yang lebih rendah dengan sebuah katalis.

Sumber molekul-molekul hidrokarbon yang besar biasanya adalah fraksi nafta atau fraksi minyak gas dari penyulingan minyak mentah (petroleum) menjadi beberapa fraksi. Fraksi-fraksi ini diperoleh dari proses penyulingan dalam bentuk cair, tetapi diuapkan ulang kembali sebelum dipecah.

Tidak ada reaksi unik yang terjadi pada proses pemecahan. Molekul-molekul hidrokarbon dipecah secara acak menghasilkan campuran-campuran hidrokarbon yang lebih kecil, beberapa diantaranya memiliki ikatan rangkap karbon-karbon. Sebagai contoh, salah satu reaksi yang mungkin terjadi untuk hidrokarbon C₁₅H₃₂ adalah:

Atau reaksi yang lebih rinci, yang menunjukkan secara lebih jelas apa yang terjadi pada berbagai atom dan ikatan, dapat dilihat pada gambar berikut:

            Ini hanya merupakan salah satu cara untuk memecah molekul C₁₅H₃₂. Senyawa pecahan yang dihasilkan berupa etena dan propena yang merupakan bahan yang penting untuk membuat plastik atau untuk menghasilkan bahan-bahan kimia organik yang lain. Dan oktana yang merupakan salah satu molekul yang terdapat dalam petrol (bensin).

4.3.2    Pemecahan katalisis

Pemecahan moderen menggunakan zeolit sebagai katalis. Zeolit ini merupakan aluminosilikat kompleks, dan memiliki kisi besar (terdiri dari atom aluminium, silikon dan oksigen) yang membawa muatan negatif 1. Zeolit tentunya terkait dengan dengan ion-ion positif seperti ion-ion natrium. Anda bisa menjumpai zeolit jika anda mengerti tentang resin-resin penukar ion yang digunakan dalam pelicin air.

Alkana dicampur dengan katalis pada suhu sekitar 500°C dan pada tekanan yang cukup rendah.

Zeolit digunakan dalam pemecahan katalisis untuk menghasilkan persentase tinggi dari hidrokarbon yang memiliki jumlah atom karbon antara 5 sampai 10 - sangat bermanfaat untuk petrol (bensin). Zeolit juga menghasilkan proporsi alkana bercabang yang tinggi dan hidrokarbon aromatik seperti benzen.

Pada pokok bahasan ini, anda tidak diharapkan mengetahui bagaimana katalis tersebut bekerja, tetapi anda diharapkan untuk mengetahui bahwa mekanisme kerja katalis ini melibatkan sebuah senyawa intermediet ionik.

Katalis zeolit memiliki sisi-sisi yang bisa melepaskan sebuah hidrogen dari sebuah alkana bersama dengan dua elektron yang mengikatnya pada karbon. Lepasnya hidrogen ini menyebabkan atom karbon bermuatan positif. Ion-ion karbon seperti ini disebut ion karbonium (atau karbokasi). Penataan ulang ion-ion ini menghasilkan berbagai produk reaksi.

4.3.3    Pemecahan termal

Pada pemecahan termal, digunakan suhu yang tinggi (biasanya antara 450°C sampai 750°C) and tekanan tinggi (sampai sekitar 70 atmosfir) untuk menguraikan hidrokarbon-hidrokarbon yang besar menjadi hidrokarbon yang lebih kecil. Pemecahan termal menghasilkan campuran produk yang mengandung banyak hidrokarbon dengan ikatan rangkap, yakni alkena.

Pemecahan termal tidak melibatkan pembentukan senyawa intermediet ionik seperti pada pemecahan katalisis. Justru, ikatan C-C terputus sehingga masing-masing atom karbon memiliki satu elektron tunggal. Dengan kata lain, terbentuk radikal bebas.

Reaksi-reaksi dari radikal bebas akan menghasilkan berbagai produk.

           

C.              RANGKUMAN

hidrokarbon yang merupakan senyawa yang hanya tersusun oleh karbon dan hidrogen  dibagi menjadi dua kelompok utama: hidrokarbon alifatik, termasuk di dalamnya adalah yang berantai lurus, yang berantai cabang, dan rantai melingkar, dan kelompok kedua, hidrokarbon aromatik yang mengandung cincin atom karbon yang sangat stabil.

  Hidrokarbon alifatik masih dapat dibagi menjadi dua kelompok berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbon; hidrokarbon jenuh yang mengandung ikatan tunggal karbon-karbon; dan hidrokarbon tak jenuh yang mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua karbon-karbon atau ikatan rangkap tiga.

Atom karbon dengan nomor atom 6 mempunyai susunan elektron K = 2, L = 4, jadi mempunyai 4 elektron valensi dan dapat mernbentuk empat ikatan kovalen

mempunyai kemampuan untuk membentuk ikatan dengan atom karbon lain membentuk rantai karbon yang terbuka atau tertutup/berlingkar.

Alkana merupakan Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum C_nH_2n+2 yang dinamakan alkana atau parafin.

isomer adalah jika rumus struktur yang berbeda tetapi rumus molekulnya sama

Atom C yang terikat dengan satu atom C dan 3 atom H disebut atom C primer, sedang atom C yang terikat dengan dua atom C den dua atom H disebut atom C sekunder

Sikloalkana juga hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C, hanya saja atom-atom karbon tergabung dalam sebuah cincin.

Reaksi kimia yang umum terjadi adalah reaksi oksidasi/pembakaran, subtitusi dan eliminisasi.

D.              TUGAS

1.         tulis kemungkinan rumus struktur C₅H₁₂

2.         berinama yang tepat untuk senyawa C₂H₅CH(CH₃)CH₂CH(C₃H₇)CHCH₃

3.         Pada pembakaran sempurna 2,5 liter gas hidrkarbon (P,T) dihasilkan 5 liter gas CO₂ (T,P) dan 5 liter uap air (P,T). tentukan rumus molekul, rumus lewis dan rumus struktu  hidrokarbon tersebut !

4.         Dua liter gas metana dibakar sempurna dengan 50 liter udara terdiri dari 80 % gas N₂ sisanya O₂, jika pembakaran dilakukan pada suhu kamar, berapa volume gas setelah reaksi  selesai